Il 2006 regala grandi emozioni ai fan europei. Nel mese di Febbraio Dave Matthews fa un'incursione a Londra con un concerto acustico per 200 persone, sold out dopo pochi minuti dall'inizio delle prevendite. Nel mese di Maggio Dave torna con un mini tour solista inglese che toccherà Manchester, Birmingham e Londra e con la registrazione del Live At Abbey Road. La V2 si occupa della distribuzione in Europa di Stand Up e, in diverse interviste, si preannuncia un ritorno della band in Europa.
Il Summer Tour 2006 vede il ritorno di grandi classici come Dreaming Tree, JTR, Raven, Proudest Monkey e l'ingresso di nuove song come The Idea Of You, Break Free, Can't Stop, Kill The King.
E nel 2006 vengono pubblicati ben tre Live Trax che fanno riferimento a due periodi storici completamente diversi della band: il Live Trax Vol. 5, registrato il 23 Agosto del 1995, il Live Trax Vol. 6, registrato il 7 e l'8 Luglio 2006 al Fenway Park di Boston, dove confluiscono le fino ad allora inedite The Idea Of You, Break Free e Can't Stop, con il valore aggiunto dal trombettista Rashawn Ross, nel frattempo diventato ospite fisso, e il Live Trax Vol. 7, con l'antologico show del 31 Dicembre 1996, uno dei preferiti dai fan. Per esigenze di contratto con la RCA viene pubblicato anche un doppio cd di Greatest Hits, con una scelta di brani in studio e live, dal titolo The Best of What's Around Vol.1.
Il 2007 segna il ritorno della band in Europa, dopo quasi 10 anni di assenza, con un tour che fa tappa a Dublino, Lisbona, Bruxelles e Londra. Preceduto da un tour solista di Dave Matthews in coppia con Tim Reynolds, che tocca varie città europee, compresa Milano, e sbanca i botteghini con un tutto esaurito già a pochi giorni dalla prevendita dei biglietti, il successo del tour europeo verrà coronato dalla pubblicazione ufficiale del travolgente concerto di Lisbona, il Live Trax 10, che segna un punto di svolta cruciale perché mai, in precedenza, la band aveva pubblicato il live di un concerto non statunitense.
Nella primavera dello stesso anno erano già state pubblicate altre due pietre miliari: il Live Trax Vol. 8, dell'8 Luglio 2004 (con la più bella versione di Bartender, rutilanti jam ed una sezione ritmica impeccabile e matura in Warehouse, Super Freak, Help Myself e Crazy Easy ed il Live Trax Vol. 9, registrato a Las Vegas il 23 e 24 Marzo 2007) che, a un anno di distanza dal concerto di Boston, mostra un Rashawn Ross perfettamente integrato nelle dinamiche della DMB, con una sezione fiati stilisticamente perfetta ed una solida performance live da parte di tutti i componenti della la band.
Un'altra delle release più attese dell'anno è il Live At Radio City Hall, show acustico di Dave Matthews e Tim Reynolds, tenutosi il 22 Aprile 2007, che esce in cd e dvd, con una produzione assolutamente perfetta per ciò che riguarda sia le immagini che il suono.
La prolificità delle uscite di quest'anno viene coronata dal Live At Piedmont Park, in cd e dvd, registrato l'8 Settembre 2007, il giorno del compleanno di LeRoi, con la partecipazione di Warren Haynes in What Would You Say e Gregg Allmann in Melissa (cover degli Allmann Brothers).
Il 2008 si apre all'insegna di grandi progetti e di una fase particolarmente creativa per la band che, nel frattempo, è tornata in studio con un nuovo produttore, Rob Cavallo, e con la partecipazione di Tim Reynolds, che non entrava in studio con la DMB dal 1998, all'epoca di Before These Crowded Streets.