Il 1993 segna un punto di svolta ed è in quel periodo che si delineano le strategie che caratterizzano tuttora la DMB, la cui fama, costruita sul campo attraverso un'incessante attività live ed alimentata dal passaparola dei fan, ha sempre potuto permettersi una sostanziale indipendenza dal mercato discografico e dalle sue abituali politiche promozionali.
All'inizio del 1993 nasce la Red Light Management, dove Coran Capshaw e Ross Hoffman lavorano insieme per gestire le sempre più articolate attività della band. Nello stesso anno nasce la Bama Rags, la società che gestisce il merchandising della DMB. Organizzata da Coran Capshaw sul modello dei Grateful Dead, ottiene un grande successo, diventando un'importante fonte di sostentamento per la band. A tutt'oggi, la DMB possiede e gestisce personalmente il proprio merchandising. A cura della Red Light Management viene, poi, inaugurato il sito ufficiale della band, per diffondere le informazioni sull'emergente complesso.
Alla fine di Marzo, Peter Griesar abbandona improvvisamente la band. Peter intuisce le potenzialità del gruppo ma ha ormai preso altri impegni, ha comprato casa, ha un'ipoteca da pagare e non se la sente di intraprendere la vita sregolata del musicista. La partenza di Griesar è improvvisa ed inaspettata: una sera confida la sua decisione a Hoffman e a Matthews e, la sera successiva, suona per l'ultima volta al Trax. L'ultimo concerto di Griesar al Trax, del 23 Marzo 1993, è noto come il Big League Chew (l'azienda produttrice di chewing-gum che apparentemente sponsorizzava la serata). "Big League Chew" è il nome che viene scritto, dopo lo show, da Jeff "Bagby" Thomas (il tecnico del suono della band) sulla registrazione del concerto: la maggior parte dei nastri della DMB che circolano a quest'epoca sono, infatti, ancora tratte proprio dalla soundboard di Thomas. Fra le chicche della serata il debutto di una bellissima canzone senza titolo eseguita dal solo Matthews, più tardi etichettata (sempre da Thomas) "Heathcliff's Haiku Warriors", e una delle primissime versioni di "#34", con ancora il testo cantato, che qui viene eseguita per l'ultima volta, per essere poi ripresa più compiutamente nello show del 9 Luglio 2005.
Il contributo di Griesar alla musica della band è stato fondamentale e la sua partenza ne modifica profondamente il sound. Sono in molti a ritenere che Peter abbia lasciato, musicalmente parlando, un'impronta indelebile sulla DMB. I suoi meriti verranno anche riconosciuti ufficialmente dalla band con un ringraziamento speciale nelle note di copertina del loro primo album indipendente, "Remember two things". A conferma di questo, dopo la sua partenza, molte delle parti suonate da Griesar vengono riarrangiate per gli altri strumenti, alcuni brani vengono completamente ripensati, altri (come "Blue water Baboon farm") vengono presto abbandonati.
Nel frattempo, la DMB, grazie alla sua febbrile attività live, accresce la sua fama in tutti gli stati del Sud-Est, sta pensando all'uscita di un disco indipendente e contrattando l'aggancio con una major discografica.
La contrattazione con la BMG/RCA viene negoziata da Ross Hoffman e Chris Sabec. Joe Galante, che all'epoca è a capo della casa discografica, così ricorda il suo primo contatto col gruppo, a un concerto: "La band aveva una forza incredibile e una strabordante personalità. Non assistevo a niente di simile dai tempi dei R.E.M. Metterli sotto contratto è stata la decisione più facile della mia vita´.
Il 9 Novembre 1993, intanto, a Charlottesville viene organizzato un party di mezzanotte per celebrare l´uscita del CD Remember two things, registrato dal vivo al "The Muse Music Club" (Nantucket Island) nell´Agosto del 1993 e prodotto da Bama Rags. L'evento ha un successo enorme, insperato: una folla di circa 400 persone inizia a formarsi già dalle 7 del pomeriggio. Il proprietario del negozio di dischi che ospita il party dichiara: "Abbiamo fatto altre volte vendite di mezzanotte in occasioni particolari, ma questa è la folla più numerosa che abbiamo mai avuto... più numerosa di U2, R.E.M., e Pearl Jam". Il disco ottiene significativi riconoscimenti per essere un album indipendente: debutta al top sulle College charts e riceve una certificazione della RIAA.
Il 17 novembre viene fondata la Colden Grey Ltd., l'etichetta che gestirà i diritti d'autore delle composizioni originali di Matthews. Ross Hoffman, infatti, suggerisce a Dave di pubblicare autonomamente il proprio materiale, piuttosto che dividerne i profitti con un'etichetta musicale. Matthews diventa, così, l'unico socio e presidente della compagnia, mentre Hoffman ricoprirà il ruolo di segretario-amministratore.
Il 1994 si presenta come un'annata promettente per la band, ma un tragico evento sconvolge l'esistenza della famiglia di Matthews: la sorella maggiore, Anne, viene assassinata in Sud Africa dal marito che poi si suicida. I bambini di Anne vengono affidati in custodia a Dave ed alla sorella Jane. Il 21 Gennaio 1994 Dave sale sul palco per uno show acustico con Tim Reynolds, al Wetlands di New York, annunciando la tragedia e dedicando la serata alla sorella. Alla fine dell'anno, quando l'album "Under the table and dreaming" verrà pubblicato, il CD verrà dedicato alla memoria di Anne.
Prosegue, intanto, l'incessante attività live del gruppo e, in aprile, vede la luce l'EP Recently, pubblicato ancora da Bama Rags.