Nel 1997, per contrastare il dilagare dei bootleg venduti a caro prezzo, la band, che aveva nel frattempo proibito la registrazione dei concerti direttamente dal mixer, decide di pubblicare il primo di una lunga serie di live ufficiali, il Live at Red Rocks (RCA 1997), una brillante performance registrata il 15 Agosto 1995.
Nel 1998, sempre con la produzione di Steve Lillywhite, esce il multiplatino Before These Crowded Streets, un album complesso ed affascinante, in cui la band si apre a nuove strade senza tradire la propria identità. Collaboratori d'eccezione il banjo di Béla Fleck, la voce di Alanis Morissette, la chitarra di Tim Reynolds, le tastiere di Butch Taylor e il Kronos Quartet. La straordinaria maturità artistica della band è al suo apice e, fin dalla sua uscita, l'album entra direttamente al primo posto nella classifica Billboard, sbancando la colonna sonora di Titanic. Vengono scelti come singoli Don't Drink The Water, Stay (Wasting Time) e Crush.
E nel 1998 la band torna, per la quarta volta, in Italia il 10 Luglio a Correggio (altri mini tour europei avevano toccato precedentemente l'Italia, oltre al già citato Live at Factory di Milano: il 28 Giugno 1995 ad Arezzo e, nel 1996, il 29 Maggio a Torino, il 30 Maggio a Firenze, il 31 Maggio a Cortemaggiore ed il 28 Giugno a Milano).
Sempre nel 1998 il tastierista Butch Taylor fa la sua prima apparizione in un concerto della DMB, il 5 giugno al Foxboro Stadium. A partire dal 2000 Taylor diventa ospite fisso in tutti i concerti della band e, nel 2002, inizia a suonare in tutti i pezzi dal vivo.
Nel 1999 viene lanciato un live acustico, il Live At Luther College, registrato il 4 Febbraio 1996 da Dave Matthews e Tim Reynolds e, per l'occasione, viene scelto l'unico concerto del tour Dave e Tim del 1996 in cui non compaiono delle cover. Alla fine del 1999 esce il Listener Supported, registrato l'11 Settembre, durante il tour del multiplatino BTCS.
Durante il Summer Tour 2000 compaiono nuove canzoni che iniziano a diventare tra le più amate dai fan: JTR, Sweet Up And Down, Grey Street.
Ma il 2000 segna un nuovo punto di svolta. Complice una profonda crisi depressiva attraversata da Dave Matthews, nel mese di Agosto la band interrompe le registrazioni del nuovo album e viene deciso di allontanare Steve Lillywhite, il mai troppo rimpianto produttore storico della DMB.